在乐坛获得巨大成功之后，威尔.史密斯向几个演艺公司的主管表示了他对演戏的兴趣，这其中包括华纳总裁班尼.梅迪纳。梅迪纳小时是穷苦出生，但却在洛杉矶富人区贝弗利山庄的一个富人家庭度过了他的青少年时期。他当时正好在计划根据他的亲身经历拍一部电视剧。梅迪纳觉得威尔.史密斯是正好的人选。据好莱坞内部人士透露，当年威尔.史密斯在试镜时念剧本念得如此精彩，美国国家广播电台当场拍板决定上戏。而当时史密斯正濒临破产边缘。1990年，《贝莱尔的新鲜王子》开始播放，深受广大观众喜爱，一播就是六年。这个节目十分成功，并帮助史密斯开始展开他的演员生涯。虽然史密斯在电影《六度分离》（Six Degrees of Separation）中有令人印象深刻的演出（在其中他饰演一名同性恋男子），但他的电影事业是在他与马汀.劳伦斯（Martin Lawrence）合演了动作电影《绝地战警》之后才开始起飞，从这一点来说，迈克尔也可以说是威尔.斯密斯的伯乐和恩师了。正是因为当年他跟迈克尔.贝的这次的合作，才使得他后来能跟白人一线男星平起平坐，身处两千万美元片酬之列。
《新鲜王子妙事多》在1996年结束之后，史密斯开始成功的个人音乐事业生涯，同时也在一系列电影中演出。一开始的两部电影在暑期获得极大的票房成功：在《独立日》（Independence Day，1996）中，他饰演饰演自信勇敢的战斗机飞行员；而《黑衣人》里，史密斯扮演漫画人物般的“Ｊ探员”（Agent J），与由汤米.李.琼斯饰演的“Ｋ探员”（Agent K）合作，获得影评的赞赏。他原本婉拒演出《黑衣人》中的Ｊ探员，但妻子洁达.苹姬.史密斯鼓励他接受。这两部电影帮史密斯在商业电影中建立起票房明星的地位。之后史密斯为了《飙风战警》（Wild Wild West）而拒绝演出《黑客帝国》（The Matrix）中的尼欧（Neo）一角。但《飙风战警》的票房和评价失败后，再加上看到基努.里维斯在《黑客帝国》的表现之后，史密斯说他在当时并不是适合演出那个角色的演员，但他还是认为为了《飙风战警》而推掉《黑客帝国》是一个很大的错误。
之后史密斯在许多成功的电影中担任主角，包括《全民公敌》（Enemy of the State）、《黑衣人2》（Men in Black II）、《坏小子2》（Bad Boys II）、《全民情敌》（Hitch）和《机械公敌》（I, Robot）。
目前世界上只有两名嘻哈歌手在演艺事业中获得奥斯卡最佳男主角奖提名，威尔.史密斯凭着他在传奇拳击手穆罕默德.阿里的传记电影《拳王阿里》（Ali，2001）中饰演拳击手穆罕默德.阿里（本名：卡修斯.克莱）获得奥斯卡提名。史密斯为了演出拳王阿里努力运动健身增加体重，但《拳王阿里》最后在票房上的表现却令人失望。
史密斯在电影《新泽西女孩》（Jersey Girl，2004）中饰演他自己。
从1990年代开始，史密斯也经常随着他的最新电影发行单曲。最知名的就是他的冠军主题曲“Men in Black”、冠军单曲“Gettin Jiggy Wit It”以及献给他儿子的“Just the Two of Us”。他的第一张个人专辑获得美国唱片工业协会（RIAA）的白金唱片认证，但他于哥伦比亚唱片旗下发行的第三张专辑销售量则让人失望，而之后他的精选辑在几乎完全没有宣传的情况下匆促上市，唱片公司放弃了史密斯。之后他和“Interscope”唱片公司签下合约，并在2005年发行了一张成功的个人专辑《失物招领》（Lost & Found）。专辑中最热门的单曲是“Switch”，这首歌曲停留在排行榜榜首长达数月之久，并成功将史密斯重新带回嘻哈音乐的主流市场。
史密斯原本是电影《史密斯夫妇》（Mr. and Mrs. Smith）的主角人选之一，但最后主角约翰.史密斯（John Smith）是由布拉德.皮特（Brad Pitt）饰演。此外他也是《查理和巧克力工厂》（Charlie and the Chocolate Factory）主角威利.旺卡（Willy Wonka）的演出人选之一。
千禧之夜，前总统克林顿曾邀请威尔和众多好莱坞明星共进晚宴；而在陈锋的记忆中奥巴马后来指定由威尔主演自己的传记影片。威尔和奥巴马这些少数族裔凭借努力，越来越跻身主流的美国社会。在施瓦辛格成功步入政坛之后，越来越多的影迷渴望几乎完美的威尔成为第二个里根。面对竞选总统的终极美国梦，威尔狡黠一笑：“因为有奥巴马，我现在应该让贤，我给自己十年时间。”谁敢保证，十年以后，和选民一起欢庆胜利的不是这位人见人爱的“黑王子”呢？也许他将成为另一位“奥巴马”，谁知道呢？！
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